Madonna signo de erotismo y rebeldía

En ese mismo año saca a la venta el libro Sex, el cual contenía fotografías con Madonna además de textos eróticos.

Tanto en el video musical del primer sencillo "Erotica" como en el libro, participaron Ingrid Casares, Naomi Campbell, Joey Stefano, Isabella Rossellini, Tony Ward y Helmut Berger.

La promoción del disco se acompañó de la gira "Girlie Show Tour", con la que por primera vez visita países no incluidos en giras anteriores, entre esos países se encontraban Israel, Turquía, Puerto Rico, Argentina, Brasil, México y Australia.

Dos años después sale a la venta su álbum "Bedtime Stories" que a diferencia de sus últimos trabajos, éste se presenta como un álbum sencillo y romántico, apoyado en sonidos urbanos, rap, drum n bass, etc. El material contiene el sencillo "Secret", la balada "Take a Bow" (Haz una reverencia), que se logró consolidar como el mayor éxito de la cantante en Estados Unidos al ocupar el nº 1 durante siete semanas consecutivas, otros temas del disco son:"Human nature" (Naturaleza humana) y "Bedtime Story" (Historia para dormir) co-producido por la cantante islandesa Bjork. El video musical de esta canción fue filmado en Nueva York, Cuba y Florida.

Enseguida viene " Something To Remember" un disco donde se incluyeron muchas de sus grandes baladas como "Live to Tell" y "Rain", además de una remezcla de su tema "Love Don't Live Here Anymore" (El amor no vivirá aquí nunca más) perteneciente al álbum "Like a Virgin" pero que no había llegado a lanzarse como sencillo. Se incluyeron los temas "Forbidden Love" (Amor prohibido), el hit "Take a Bow" y "Something To Remember" (Algo para recordar) del álbum I'm Breathless.

De este material destacan igualmente "I Want You" (Te deseo), versión de un viejo éxito de Marvin Gaye cuya colaboración fue de Massive Attack, 'll Remember" (Recordaré), "This Used To Be My Playground" (Éste solía ser mi patio de recreo), "Crazy For You" (Loca por ti).
Para completar el disco se sumaron dos temas inéditos que fueron lanzados como sencillos: "You'll See" que en la edición para Latinoamérica se llamó "Verás" y "One More Chance" (Una oportunidad más), claramente inspirada en el clásico "More Than Words" del grupo Extreme.

En 1996 interpreta a Eva Perón en la película musical "Evita" , obteniendo el Globo de Oro a la mejor actriz por ese papel, aunque no fue nominada al premio Óscar.

Se editaron dos discos con la música original de la película Evita, así como el formato sencillo de la canción "No llores por mí, Argentina", que encabezó las listas de éxitos.

Madonna fue invitada a cantar en la 69ª entrega de los Oscar en 1997, donde interpretó uno de los temas principales de la película, "You Must Love Me", el cual resultaría ganador del Óscar a la mejor canción original.