Con el objetivo de comenzar una carrera como solista, además de "Everybody" Madonna grabo otros
discos que no dieron grandes resultados, hasta que "Holiday", producido por el conocido discjockey John "Jellybean" Benítez, entró en el top 20 norteamericano
en septiembre de 1983.
Con este disco comienza su primer gira en abril de 1985, visitando 27 ciudades y convocando a casi trescientos cincuenta mil asistentes. La venta de entradas para los espectáculos de esta gira fue un récord. El mejor resultado fue para el Radio City Music Hall con 17.672 entradas vendidas en sólo 34 minutos. Asimismo participó también en festival Live Aid junto a las más importantes estrellas del momento.
En 1985 Madonna tuvo una breve aparición en la cinta "Vision Quest" como cantante de un club. La banda sonora de la película contenía la balada nominada al Grammy "Crazy For You" (Loca por ti), junto con "Gambler" (Jugador), número uno en las charts británicos. En julio de 1985, las revistas Playboy y Penthouse publican unas fotografías en blanco y negro que la cantante se había tomado añós atrás, cuando trabajaba ocasionalmente como modelo artística; ante tal situación ella simplemente opto por declarar: "No me avergüenzo".
El álbum contaba con la balada emotiva "Live to Tell" (Vivir para contarlo) que originalmente había escrito para la película "At Close Range" (A corta distancia) la cual protagonizaba su marido Sean Penn. Esta canción fue lanzada como adelanto del álbum y para entonces adoptó una imagen más tranquila, lucía con ropa vaquera y el cabello corto y rubio, además su tono de voz era más grave y compacto, gracias a clases de canto. "True Blue" ha vendido 20 millones de copias en el mundo y ha sido certificado con siete discos de platino en Estados Unidos por más de 7 millones de copias vendidas en ese país.
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